Tercer hijo de los ocho que tuvo el matrimonio compuesto por el ya fallecido abogado Luis Mackenna y María teresa Dörr, Pablo estudió en el Colegio Tabancura.
Luego de pasar por las facultades de arquitectura e ingeniería comercial en Chile emigra a Alemania para estudiar filosofía en la Universidad de Heidelberg.
Dedicado a la literatura desde muy joven, se desempeñó a la vez en diversos oficios: trabajar en el Museo de bellas Artes, producir un canal de televisión por cable, trabajar de corredor en la Bolsa de valores, administrador de empresas Agrícolas y Forestales, Empresario gastronómico, dedicarse al movimiento de carga por trenes en la empresa Efe, hasta pintar casas.
Su carrera televisiva comenzó el año 2002 cuando la productora Cuatro Cabezas lo contrató para animar la versión local del programa argentino CQC, en el cual trabajó durante tres años.
En 2007 fue uno de los conductores del programa radial Levántate y anda en Radioactiva, y protagonizó junto a Rafael Cavada, Blanca Lewin y Roka Valbuena el programa televisivo llamado La Liga. Al año siguiente se cambió de radioemisora, para conducir junto a Felipe Bianchi el programa Vueltas por el Universo, en Radio Universo, del que decidió retirarse en marzo de 2009. Estuvo al mando de Nadie está libre y En primera persona, además de ser conductor cultural del programa reality de época «1910». En 2010, regresa a Mega.
Fue columnista y entrevistador de la revista Caras, y jurado del programa Psíquicos, de Chilevisión, desde el año 2012. En octubre de 2012 animó el reality show tipo dating llamado La bella y el geek y al año siguiente condujo Trepadores, en Mega.
En septiembre de 2015 volvió a la pantalla chica, esta vez convertido en conductor del programa cultural Ojo con el Libro, del canal ARTV que de paso dirigió.
Fue partícipe permanentemente del programa estelar Llegó tu hora. El programa ha contado con la participación desde el Presidente Sebastián Piñera, hasta las más connotadas figuras del espectáculo, del periodismo, de la actuación y de la política chilena.
Hoy sigue relacionado con programas de corte político y dedicado a la literatura.